《第一次》集中描绘了两位高中青少年戴夫·霍奇曼（迪伦·奥布赖恩饰）和奥布丽·米勒（布里特·罗伯森饰）雏鸟般浪漫的第一个周末，以及戴夫梦中女孩简·哈蒙（维多利亚·贾斯蒂斯饰）的存在。两个高中生在一个聚会上相遇，感觉不错的彼此很快就约定在周末相见。那个外出共度的周末在两个年轻人初尝爱情滋味的催化下变成了一场神奇的、浪漫的、复杂的、好玩的“冒险之旅”。